俗话说：男儿有泪不轻弹，只因未到伤心处。作为《海贼王》的主角，草帽海贼团的船长，接班下一任海贼王的男人，路飞多次落泪，而其中最让人心疼的莫过于以下5幕。
1.背负船长之名
路飞与乌索普以梅里号为赌注的决斗，真的是一场打在你身，痛在我心的决斗。路飞心痛的讲出：“再见了，乌索普，和你在一起的日子，我很开心。”第一次看得时候，以为路飞难道真的要抛弃一起出生入死的“弱小”兄弟？
“好沉重...”“这才是船长吧，不要迷惘。如果连你也犹豫不决的话，那我们就真不知道该相信谁了。”这是一场即使打赢也不会开心的决斗！
2.泪别黄金梅利号
多亏了梅利，草帽团才能顺利逃离司法岛，不得不承认梅利是一艘奇迹之船，在尾田的笔下更是赋予了它生命。对于路飞一伙儿而言，他更是同伴一样的存在，虽然乌索普有讲男子汉间的告别不能流一滴眼泪，但是他们...
“梅利，海底是又黑又寂寞的，我们会目送你去的。”“抱歉，本想载大家到更远的地方，真的很抱歉，我好想永远与你们一起冒险，可是我...”当路飞数落自己及成员一系列对梅利的“罪行”时，梅利：“可是我非常幸福，非常感谢你们一直如此珍惜我，我真的非常幸福，因为能与你们在一起。”
3.无法拯救同伴之痛
在香波地群岛，面对海军大将黄猿和战桃丸的追击，路飞让自己的伙伴尽一切可能去逃跑，现在的他们还不是这些人的对手。但是之后熊的出现彻底破灭了他们的希望，路飞亲眼看着熊将自己的同伴一个个拍“消失”。当时路飞是有多痛恨自己的“弱小”，连一个同伴都救不下！不过现在回头想想，熊才是他们最大的恩人。
4.重逢二哥泪崩
在德雷斯罗萨篇中，路飞和本以为死掉的二哥萨博重逢。这一幕真的令人难以想象，原来他的另一个哥哥还活着，路飞也由一开始的不相信到后面的泪崩。这一画面乍一看可能让人哭笑不得，但其实包含了路飞自己没能拯救艾斯的自责和萨博重逢的激动及惊讶，连作者都可能想不到如何去表达，所以有了这夸张变形的一幕，留给观众的是深深的感动。
5.艾斯含笑而逝
“说好了，我是绝对不会死的，我怎能丢下你这个胆小鬼弟弟去死”
“知道吗，喝过结拜酒以后，就能成为兄弟了”
“老爹，各位，还有路飞，一直以来对如此无可救药的我，对继承了魔鬼血统的我如此厚爱...真是感激不尽”
已哭得失去意识...
