在和之国的鬼岛顶上，超新星们用尽手段才将凯多和大妈分开，路飞决定单挑凯多。因为学会了霸王色缠绕，路飞的实力提升了不少，可是他依然打不过凯多，如今他已经从鬼岛顶上掉落了下来。这不免让人联想到老沙击败路飞后将他从城墙顶上扔下来的场景，感觉路飞打凯多的经历，与他打老沙的经历还挺相似的。
第一次直接被秒
路飞第一次与凯多开打是在九里，因为凯多用热息夷平了御田城堡遗址所在的山头，路飞以为同伴们都被凯多所灭，所有他开启四档狂揍凯多，结果反而把醉酒的凯多打醒了，之后凯多就用一招"雷鸣八卦"秒杀了路飞。
路飞第一次与老沙对战时，因为老沙是自然系·沙沙果实能力者，所以路飞的攻击对他完全无效，结果就是路飞完败。老沙用毒钩子将路飞刺穿，还将他丢入了流沙中，幸好罗宾出手救出了路飞。
第二次寻找应对方法
路飞从监狱中学会了"流樱"，就是一种武装色霸气的独特运用方式，路飞想要透过凯多表皮的强大防御，直接攻击凯多的内部。在与凯多对战时，路飞的攻击确实能够伤到凯多，但是强度还不够，之后路飞又领悟了霸王色缠绕，终于有了与凯多正面对战的资格，可现在他好像又战败了。
路飞在与老沙对战后，发现了老沙有着怕水的弱点，所以路飞在第二次找老沙单挑时，就喝了一肚子的水，可惜并可以什么用，他最后还是被老沙一把抓住并吸成人干，将他从城墙上扔了下去。不过路飞比较幸运，他之前吐到天空的几口水正好落在了他的身上，路飞完美复活。
第三次获得胜利
路飞在第三次与老沙对战中，利用自身的血液让老沙无法元素化，然后通过强韧的意志力爆发出强大的力量击败了老沙，从而获得了最后的胜利。如果路飞第三次对战凯多也能靠意志力强韧而获胜的话，那么感觉就像是历史重演了。路飞现在很虚弱，不知道现在谁会救下从鬼岛顶上掉下来的路飞，他什么时候才能再次向凯多发起挑战呢？
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